Contoh senyawa yang memiliki isomer geometri

Senyawa dimetil eter dan senyawa etanol, keduanya memiliki rumus kimia yang sama yaitu C2H6O. Namun, keduanya memiliki sifat-sifat yang cukup berbeda. Titik didih etanol adalah 78°C, sedangkan dimetil eter hanya −24°C. Etanol dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti Na menghasilkan gas H2, sedangkan dimetil eter tidak dapat bereaksi. Kedua senyawa ini disebut isomer. Lantas, apa itu isomer?

Hubungan antara dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia sama namun memiliki struktur atau konfigurasi yang berbeda disebut keisomeran (isomerisme). Senyawa-senyawa demikian disebut isomer-isomer. Keisomeran dapat digolongkan menjadi:

Isomer Struktur

Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-atom ataupun gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul. Keisomeran struktur dapat dibedakan menjadi:

Isomer Kerangka

Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun kerangka (rantai karbon utama) berbeda. Contohnya, butana dengan rantai utama C4 dan 2-metilpropana dengan rantai utama C3.

Isomer Posisi

Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda. Contohnya, 1-butena dengan 2-butena berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan 1-butanol dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).

Isomer Gugus Fungsi

Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi. Beberapa pasangan deret homolog yang berisomer gugus fungsi, yaitu:

• alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter) – rumus umum: CnH2n+2O
  
  
  Contohnya, etanol dengan metoksimetana (dimetil eter).

• alkanal (aldehida) dengan alkanon (keton) – rumus umum: CnH2nO
  
  
  Contohnya, propanal dengan propanon.

• asam alkanoat (asam karboksilat) dengan alkil alkanoat (ester) – rumus umum: CnH2nO2
  
  
  Contohnya, asam propanoat dengan metil etanoat.

Isomer Ruang (Stereoisomerisme)

Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi atau susunan atom-atom dalam ruang. Keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi:

Isomer Geometri

Keisomeran geometri terjadi karena keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh karena adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tidak dapat berubah.

Keisomeran geometri umumnya ditemukan pada senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di mana masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus atom yang berbeda. Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis dan bentuk trans.

• Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama.
• Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.

Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-trans.

Isomer Optis

Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon, keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yang terikat pada 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yang merupakan bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut sebagai kiral.

Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu atom karbon kiral yaitu atom karbon nomor 2 seperti terlihat pada gambar berikut. Atom karbon tersebut berikatan dengan empat gugus berbeda, antara lain –C2H5, –H, –OH, dan –CH3.

Isomer-isomer optis tidak dapat dibedakan berdasarkan sifat-sifat fisis seperti titik didih dan titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yang telah dijelaskan sebelumnya. Satu-satunya sifat fisis yang dapat membedakan isomer optis adalah sifat optis, yaitu kemampuan untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yang dapat memutar polarisasi cahaya disebut bersifat optis aktif.

Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon yang tidak memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom karbon kiral. Jadi, senyawa yang mempunyai 3 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 23 = 8 isomer optis.

Pasangan isomer optis yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut pasangan enansiomer. Isomer-isomer optis yang bukan bayangan cermin satu sama lain (bukan enansiomer) disebut diastereoisomer (diastereomer). Pada senyawa dengan satu atom karbon kiral, maka akan terdapat 2 isomer optis menurut aturan Le Bel–van’t Hoff. Kedua isomer optis ini merupakan pasangan enansiomer. Namun, pada senyawa dengan lebih dari satu atom karbon kiral, dari sejumlah isomer optis akan terdapat pasangan enansiomer dan juga diastereomer. Hal ini terjadi karena adanya kemungkinan perbedaan konfigurasi absolut R/S masing-masing atom karbon kiral sehingga membentuk isomer yang bukan bayangan cerminnya (diastereomer).

Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal memiliki dua atom karbon kiral, yaitu atom C nomor 2 dan C nomor 3. Oleh karena itu, menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, senyawa ini memiliki 22 = 4 isomer optis seperti terlihat pada gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut, terdapat dua pasangan enansiomer yaitu pasangan (i) dengan (ii) dan pasangan (iii) dengan (iv). Masing-masing dari pasangan enansiomer satu dengan pasangan enansiomer lainnya merupakan stereoisomer bukan enansiomer, yang disebut juga dengan diastereomer. Masing-masing isomer optis ini tidak bisa mengalami interkonversi menjadi isomer lainnya dengan konfigurasi berbeda tanpa melalui pemutusan ikatan.

Contoh Soal Isomer dan Pembahasan

Contoh Soal 1

Gambarlah semua isomer dari senyawa dengan rumus molekul C5H12O.

Jawab:

C5H12O merupakan rumus umum dari alkohol dan eter. Alkohol C5H12O memiliki 8 isomer dan eter C5H12O memiliki 6 isomer.

Alkohol:

Eter:

Contoh Soal 2

Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometris cis-trans.

a. 1,2-dikloroetena
b. 2-butuna

Jawab:

a. 1,2-dikloroetena memiliki isomer geometri cis-trans karena memiliki ikatan C=C yang rotasi bebasnya terbatas dan masing-masing atom C pada ikatan C=C tersebut mengikat dua atom yang berbeda, yaitu atom H dan atom Cl.

Contoh Soal 3

Tentukan apakah senyawa berikut memiliki isomer optis atau tidak.

a. asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat)
b. 2-bromopropana

Jawab:

a. asam 2-hidroksipropanoat memiliki isomer optis karena memiliki atom karbon kiral pada atom C nomor 2.

2-bromopropana tidak memiliki isomer optis karena tidak memiliki atom karbon kiral.

Referensi

Brown, Theodore L. et al. 2015. Chemistry: The Central Science (13th edition). New Jersey: Pearson Education, Inc. Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2009. Kimia SMA dan MA untuk Kelas X Jilid 1. Jakarta: Esis Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA dan MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press Purba, Michael. 2006. Kimia 1B untuk SMA Kelas X. Jakarta: Erlangga Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Materi StudioBelajar.com lainnya:

1. Teori Asam Basa
2. Senyawa Hidrokarbon
3. Sifat Koligatif Larutan