Numa reação de adição como a que é apresentada abaixo espera-se como produto principal

adicionado preferencialmente ao carbono mais hidrogenado da insaturação e, consequentemente, o halogênio é adicionado ao menos hidrogenado. Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de HX poderemos obter di-haletos geminados. Exercícios de adição de HX 01 - (UECE) Na reação representada por , X pode ser substituído por a)but-2-ino. b)ciclobutano. c)but-1-eno. d)butano. 02 - (UFG GO) Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metil-2- octeno, o produto formado será: a) Br Br b) Br c) d) Br 03 - (UFG GO) Segundo essa afirmação, na adição de ácido bromídrico a 2-metiloct-2-eno, o produto formado será: a) Br Br b) Br c) d) Br Br e) 05 - (IFGO) Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, se espera como produto principal: CH3-CH=CH2 + HBr → ? a)1-bromopropano. b)2-bromopropano. c)hidrogenobromopropano. d)3-bromopropano. e)2-bromopropeno. Gab: B Gabarito 01) C 02) D 03) D 04) D 05) B 4) Reação de Kharasch(radicalar) : a orientação da adição de HBr, em especial, depende exclusivamente da presença ou ausência de peróxidos. Se a reação for feita em ausência de peróxidos orgânicos, a orientação da adição segue a regra de Markovnikov . Caso seja feita em presença de peróxidos, a orientação da adição se dá exatamente de modo oposto, ou seja, o H se liga ao carbono menos hidrogenado da insaturação. Exercícios de Karasch 01 - (UFPE) O HCl, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. Na reação do HBr com o H3C-CH=CH2, na ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá respectivamente: a)a formação do 2-bromopropano e a formação do 1-bromopropano. b)a formação do 1-bromopropano e a formação do 2-bromopropano. c)a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre. d)a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre. e)a reação não ocorre e a formação do 1- bromopropano. 02 - (UFT TO) A figura a seguir descreve três reações de adição ao alceno propeno, obtendo como produto principal de reação os compostos A, B e C. Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar: a)O produto A possui insaturação. b)O prduto C é o brometo de isopropila c)O produto C obedece a regra de Markownikoff. d)O produto A é uma adição anti Markownikoff. e)O produto B é o cloreto de isopropila. 03 - (UEPB) Reação química é a denominação dada a transformação que uma substância sofre em sua constituição íntima, quer pela ação de outra substância, quer pela ação de uma agente físico (calor, luz, eletricidade... etc.), conduzindo a formação de um ou mais compostos novos.Imagine o but-1-eno sofrendo reação de adição com uma molécula de ácido bromídrico (HBr), de acordo com o mecanismo da reação de Markovnikov (em ausência de peróxido) e de Kharasch (em presença de peróxido).Assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, aos produtos obtidos: a)1,2-dibromobutano; 1,3-dibromobutano. b)1-bromobut-2-eno; 2-bromobut-1-eno. c)1-bromobutano; 2-bromobutano. d)3-bromobutano;2-bromobutano. e)2-bromobutano; 1-bromobutano. Gabarito 01) A 02) E 03) E 5 )Hidratação de Alcenos(eletrofílica): é a reação de adição que ocorre entre alcenos e H2O na presença de catalisador em meio ácido formando álcoois .Exemplo: Mecanismo geral A adição de água a alcenos assimétricos também obedece à regra de Markovnikov, já que o mecanismo de reação também é eletrofílico. Exercícios de adição de H2O(alcenos) 01 - (UFF RJ) As olefinas são hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla na cadeia carbônica. Em condições ambientais são gases (C1-C4) líquidos (C5- C15) e daí em diante sólidos. Ao contrário das parafinas, são bastante reativos, pois a dupla ligação é quebrada com facilidade.Considerando as informações: a)identifique por meio de fórmula molecular todos os compostos assinalados pelas letras de A até E. b)dê o nome oficial (IUPAC) de todos os compostos identificados no item anterior. 02 - (UNIFESP SP)Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metilpentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem ? a)2-metilpent-2-eno e 2-etilciclopenteno. b)2-metilpent-2-eno e 1-etilciclopenteno. c)2-metilpent-3-eno e 1-etilciclopenteno. d)2-metilpent-1-eno e 2-etilciclopenteno. e)3-metilpent-2-eno e 2-etilciclopenteno. 03 - (INTEGRADO RJ) Dois alcenos de fórmula molecular C5H10 sofrem reações de hidratação em meio ácido. Os produtos principais gerados, respectivamente, são : 3-metilbutan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol. O tipo de isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo de isomeria encontrado entre os produtos acima citados são , respectivamente: a)cadeia e posição b)cadeia e cadeia c)cadeia e função d)posição e posição e)função e posição 04 - (UECE) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um dos produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes: De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com a)H2O produzirá, em meio ácido, o etanol. b)H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer. c)Br2 / CCl4 requer energia radiante (luz) para que possa ocorrer. d)HCl é uma reação de substituição. 05- (UFU MG) Em países cuja produção da cana não é economicamente viável, utiliza-se reações do eteno (C2H4) em meio ácido para produção do álcool.Essa reação ocorre, porque a)a tripla ligação entre os carbonos, em presença de catalisador, é atacada por gás hidrogênio. b)a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente ativa, é atacada por água em meio ácido. c)a ligação simples, entre os carbonos, presente na estrutura, é instável e sofre uma adição. d)as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do álcool. Gabarito O1) A = 1,2 – dicloropropano C3H6Cl2 B = 2- cloropropano C3H7Cl C = 1-bromopropano C3H7Br D = propan-2-ol C3H8O H2C CH2 + H2O H2C CH3 OH H + H OH Etanol 02)B 03)D 04) A 05) B 6)Adição em alcadienos(eletrofílica):os alcadienos isolados,que possuem duplas separadas por pelo menos um carbono sp3, possuem reações de adição análogas as dos alcenos podendo, no entanto, ocorrerem em dobro devido à presença das duas ligações π. Veja: Os dienos conjugados, apresentam um comportamento especial nas reações eletrofílicas devido ao fenômeno da ressonância existente em ligações duplas alternadas ou conjugadas. Por exemplo, na reação de adição de HCl ao buta-1,3-dieno são formados dois produtos. Mecanismo geral: Devido as diferentes energias de ativação dos dois caminhos,podemos favorecer um ou outro produto pelo controle da temperatura reacional.As temperaturas mais baixas permitem as moléculas a ultrapassar preferencialmente a barreira mais baixa(controle cinético) e temperaturas mais altas preferencialmente a barreira mais alta(controle termodinâmico). 7)Adição em ciclanos:os ciclanos mais importantes nesse tipo de reação são: Apesar de pertencerem à mesma função química, esses ciclanos não apresentam

Lista de Exercícios Matéria – Química Assunto – Reação de adição Projeto Aprovação ENEM e Vestibulares Uma ponte para o futuro @pa_enem 01. (FURG RS) Observe o esquema reacional abaixo: Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1- propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno. d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2- propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2- propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. 02. (UPE PE) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição. a) Acetileno + Brometo de Hidrogênio. b) Butadieno 1,3 + Iodo. c) Hexano + Cloro. d) Metilpropeno + água. e) Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio. 03. (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma reação de: a) eliminação. b) adição. c) transesterificação. d) de saponificação. e) substituição. 04. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo? a) Propano b) Propan-1-ol c) Propan-2-ol d) Propanona e) Ácido propanoico 05. Ao realizar a reação de adição do composto pent-2- eno com o ácido clorídrico (HCl) qual será o composto formado? a) 2-cloropentano b) 1-cloropentano c) 3-cloropentano d) 4-cloropentano e) 5-cloropentano 06. (Uniube-MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana- de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool. Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o: Lista de Exercícios Matéria – Química Assunto – Reação de adição Projeto Aprovação ENEM e Vestibulares Uma ponte para o futuro @pa_enem a) Butan-1-ol b) Hexan-1-ol c) Hexan-2-ol d) Butan-2-ol e) Pentan-2-ol 07. (IF-GO) Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, espera-se como produto principal: a) 1-bromopropano. b) 2-bromopropano. c) hidrogenobromopropano. d) 3-bromopropano. e) 2-bromopropeno. 08. O pent-1-eno, matéria-prima de plásticos, pode ser utilizado como combustível e apresenta reatividade com o HI. Durante a ocorrência dessa reação, podemos afirmar que: a) O hidrogênio do HI será adicionado ao carbono que já está mais hidrogenado. b) Será originado um haleto orgânico, substância que faz parte do grupo orgânico do organometálicos. c) O iodo será adicionado ao carbono que está mais hidrogenado. d) O halogênio (iodo) será adicionado ao carbono primário. 09. A regra de Markovnikov indica que um reagente nucleófilo deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenado, e o eletrófilo deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado de um composto orgânico insaturado, como um alceno ou um alcino. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que ocorrerá uma reação de adição segundo a regra de Markovnikov. a) Etino + H2 b) Etano + H2O c) Eteno + Cl2 d) Buteno + H2O e) Propino + Br2 10. As reações de hidrólise (ou hidratação) de alcenos são muito utilizadas por algumas indústrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas reações é a hidrólise ácida do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado metil-propan-2- ol. Qual dos compostos abaixo também irá originar um álcool terciário quando for hidratado na presença de ácido? a) 3-metil-pent-1-eno b) 4-metil-hex-1-eno c) 3-metil-hex-1-eno d) 2-metil-but-2-eno e) 3-metil-but-1-eno Lista de Exercícios Matéria – Química Assunto – Reação de adição Projeto Aprovação ENEM e Vestibulares Uma ponte para o futuro @pa_enem GABARITO 1 – E Explicação: Não poderia ser as letras b e c pelo fato de que as condições que o exercício traz sobre as setas no esquema são condições que caraterizam reações de adição e não de substituição. É a letra e porque podemos observar que a dupla está entre um carbono com um hidrogênio e outro com dois, assim no produto A o OH da água vai para o que tem um hidrogênio (número 2) e no produto B o Cl também, pois de acordo com a regra de Markovnikov, esses grupos são adicionados ao carbono com menos hidrogênio da dupla. 2 – C Explicação: Trata-se da letra c pelo fato de ser a única alternativa que apresenta um alcano (hexano), pois esses compostos sofrem reação de substituição e não adição. 3 – B Explicação: Pois Hidrogenação é uma reação característica de adições. 4 – C Explicação: Pois hidratação de um alceno sempre dá origem a um álcool, sendo o OH (hidroxila) adicionado ao carbono menos hidrogenado que é o número 2 da cadeia do propeno. 5 – C Explicação: Pois ambos os carbonos da dupla apresentam o mesmo número de carbonos, não tendo o carbono menos hidrogenado para a adição do Cl. Por isso será o número 3 por apresentar um radical maior ligado a ele. 6 – C Explicação: Nessa reação, temos dois reagentes: um alceno e a água. O alceno apresenta um carbono (carbono de número 2 da cadeia) da dupla com um hidrogênio, e o outro carbono (carbono de número 1 da cadeia) da dupla liga-se a dois átomos de hidrogênio, ou seja, um é menos hidrogenado e o outro é mais hidrogenado. O H2O, por sua vez, apresenta um eletrófilo (H+) e um nucleófilo (OH-). Durante o processo de adição, a ligação pi da ligação dupla é rompida, sobrando apenas a ligação sigma. Sendo assim, deixamos de ter o Hex-1-eno e passamos a ter o Hexano. Além disso, a ligação entre o hidrogênio e a hidroxila (OH) também é rompida. Após o rompimento, cada um dos carbonos onde estava a ligação dupla, o hidrogênio e a hidroxila passam a ter um sítio para ligação. De acordo com a regra de Markovnikov, o nucleófilo sempre é adicionado ao carbono menos hidrogenado (carbono 2), e o eletrófilo é adicionado ao carbono (carbono 1) mais hidrogenado. Por isso, temos o OH no carbono 2: Lista de Exercícios Matéria – Química Assunto – Reação de adição Projeto Aprovação ENEM e Vestibulares Uma ponte para o futuro @pa_enem 7 – B Explicação: Nessa reação, temos dois reagentes. Um é o alceno, que apresenta um carbono (carbono de número 2 da cadeia) da dupla com um hidrogênio e o outro carbono (carbono de número 1 da cadeia) da dupla com dois átomos de hidrogênio, ou seja, um é menos hidrogenado e o outro é mais hidrogenado. O outro é o HBr, que apresenta um eletrófilo (H+) e um nucleófilo (Cl-). Durante o processo de adição, a ligação pi da ligação dupla é rompida, sobrando apenas a ligação sigma. Sendo assim, deixamos de ter o propeno e passamos a ter o propano. Além disso, a ligação entre o hidrogênio e o bromo também é rompida. Após o rompimento, cada um dos carbonos onde estava a ligação dupla, o hidrogênio e o bromo passam a ter um sítio para ligação. De acordo com a regra de Markovnikov, o nucleófilo sempre é adicionado ao carbono menos hidrogenado (carbono 2), e o eletrófilo é adicionado ao carbono (carbono 1) mais hidrogenado. Por isso, temos o Br no carbono 2: 8 – A Nessa reação, temos dois reagentes. Um é o alceno, que apresenta um carbono (carbono de número 2 da cadeia) da dupla com um hidrogênio e o outro carbono (carbono de número 1 da cadeia) da dupla com dois átomos de hidrogênio, ou seja, um é menos hidrogenado e o outro é mais